Acteur et humoriste, il est surtout connu pour avoir joué dans Billy Madison, Waterboy, Les Aventures de Mister Deeds, Wedding Singer: Demain, on Se Marie, Happy Gilmore et Big Daddy. Il est également la voix de Dracula dans Hôtel Transylvanie.
Il a développé ses talents de comédien lorsqu'il était étudiant à l'Université de New York. Avant de percer à Hollywood, il travaillait comme comédien et apparaissait comme membre régulier dans Saturday Night Live.
En 1999, il a fondé la société de production Happy Madison, nom qu'il a créé à partir de deux films dans lequel il a joué à savoir Happy Gilmore et Billy Madison.
Sa mère était institutrice dans une école maternelle et son frère était ingénieur en électricitén. Il s'est marié avec l'actrice Jacqueline Samantha Titone en 2003. Le couple a deux filles ensemble: Sadie et Sunny Sandler.
Il a joué dans le film Radio Rebels avec Brendan Fraser en 1994.