Ailier anglais qui a rejoint Liverpool en 2017. Il a précédemment joué pour Arsenal après avoir passé sa première saison professionnelle à Southampton.
Il a commencé à jouer dans le centre de formation des jeunes de Southampton à l'âge de 7 ans.
Il a été promu en équipe nationale senior d'Angleterre en 2012, après avoir joué pour les sélections U21, U19 et U18.
Son père, Mark Chamberlain, a également joué au niveau international pour l'Angleterre. Son frère Christian est également devenu un joueur de football professionnel. En 2016, il a commencé à sortir avec Perrie Edwards de Little Mix. En août 2021, ils ont eu un premier enfant ensemble prénommé Axel.
Il est devenu coéquipier de Wayne Rooney dans l'équipe nationale d'Angleterre en 2012.