Comédien et écrivain américain, il est surtout connu pour son rôle dans la série humoristique de HBO, "Eastbound & Down" et pour s'être produit deux ans dans l'émission de sketches humoristiques diffusée durant la nuit, "MADtv". En 2014, il a décroché le rôle principal de la série de Comedy Central, "Review".
Il est apparu dans plusieurs sketches de l'émission "Late Night with Conan O'Brien" durant les années 1990, avant la quitter pour rejoindre "MADtv". Il a également fait quelques apparitions dans "Crossballs" et "Reno 911".
Il est apparu dans les comédies "Semi Pro", "Noël avec les Kranks" et "Trop belle !".
Il a épousé l'actrice Carri Levinson.
Il a joué dans un épisode la saison 5 de la série extrêmement populaire de la chaîne ABC, "Modern Family". Julie Bowen y tient l'un des rôles principaux.