Comédien, acteur et musicien qui a popularisé les courts métrages numériques du Saturday Night Live alors qu'il était membre de la distribution de 2005 à 2012. Son groupe comique The Lonely Island a sorti trois albums de rap comique à succès. Il joue également dans la série comique Brooklyn Nine-Nine et prête sa voix au personnage de Jonathan dans les films Hotel Transylvania.
Il a fréquenté l'université de Californie à Santa Cruz pendant deux ans avant d'être transféré à l'université de New York, où il a obtenu son diplôme en 2000. Il est devenu célèbre sur Internet en réalisant des vidéos comiques avec Jorma Taccone et Akiva Schaffer et en les publiant sur YouTube.
"Dick in a Box", un duo qu'il a fait avec Justin Timberlake dans l'émission Saturday Night Live, lui a valu un Creative Arts Emmy pour la meilleure musique originale et les meilleures paroles.
Il a épousé la musicienne Joanna Newsom en septembre 2013; ils ont secrètement accueilli une fille en août 2017.
En 2007, il a joué dans le film Hot Rod avec Isla Fisher.
