
Amatrice de voyages et blogueuse connue pour documenter ses aventures sur son blog Crazy In The Rain. Elle offre aussi des guides et des conseils de voyage.
Elle a commencé à voyager sérieusement après une rupture fin 2010, suite à laquelle elle est partie visiter l'Europe.
Elle a plus de 60,000 followers sur Twitter et 10,000 sur Instagram, qui ont suivi ses voyages en Israël, en Islande, au Canada et à travers les États-Unis.
Elle a eu l'idée de voyager grâce à sa mère, qui parlait souvent de ses propres voyages lorsque Anna était enfant. Elle a grandi à Etna, dans le Maine.
Elle a retweeté l'actrice Lana Condor en mars 2021.