De son vrai nom Bobby Ray Simmons Jr., sa popularité est devenue globale grâce aux titres "Nothin' on You" et "Airplanes" qui se sont placés en première position des charts Billboard britanniques.
Il a joué de la trompette au Lycée Georgia et a rencontré son mentor, B. Rich, lorsqu'il avait quatorze ans.
Il a reçu cinq nominations pour les Grammy Awards en 2011, y compris celui dé "l'enregistrement de l'année" et du "meilleur album de rap".
Son grand frère l'a aidé à se trouver une passion pour la musique et ses parents lui ont acheté son premier clavier pour qu'il puisse décompresser.
Il a collaboré avec Bruno Mars sur le titre "Nothin' on You".