Acteur, comédien, réalisateur, producteur et doubleur qui a remporté un Emmy Award pour The Ben Stiller Show. Ses films les plus connus sont Starsky & Hutch, Heavyweights, There's Something About Mary, Zoolander, Meet the Parents, Tropic Thunder et la série Night at the Museum. Il incarne également le personnage d'Alex dans les films de Madagascar.
Il a fait ses débuts d'acteur à l'âge de dix ans dans un rôle d'invité dans l'émission de sa mère, Kate McShane. Il a ensuite joué dans des pièces de théâtre et écrit des documentaires parodiques.
Il a remporté le MTV Movie Award du meilleur méchant pour son rôle dans DodgeBall : A True Underdog Story. Il a réalisé la série Escape at Dannemora, nominée aux Golden Globes.
Il a épousé l'actrice Christine Taylor en mai 2000, mais les deux se sont séparés en 2017. Il est le fils des acteurs comiques Jerry Stiller et Anne Meara. Il a un fils nommé Quinlin et une fille nommée Ella.
Il a joué dans Meet the Parents, Meet the Fockers et Little Fockers avec Robert De Niro.