Né sous le nom de Bryan Williams, il est surtout connu pour être membre du duo Big Tymers. Il a également été le pionnier du label de disques Cash Money.
Il a fondé Big Tymers en 1998 avec DJ Mannie Fresh.
Son album de 2003, Like Father Like Son, a été certifié or. En 2011, Forbes a estimé qu'il avait une fortune de 110 millions de dollars.
Il a épousé le mannequin vénézuélien Diana Levy en septembre 2012 ; mais ils ont ensuite divorcé. Il a une fille prénommée Bria et un fils prénommé Bryan Jr. En février 2018, il s'est fiancé à la chanteuse Toni Braxton après presque 2 ans de relation. Cependant, ils se sépareront en janvier 2019.
Il s'est associé à Lil Wayne sur de nombreuses chansons, dont le single "Leather So Soft".