Humoriste de stand-up qui a remporté le Canadian Comedy Award 2008 dans la catégorie du meilleur humoriste masculin de stand-up. En janvier 2012, sa sitcom "Mr. D" a été diffusée pour la première fois sur CBC Television. Il a travaillé comme animateur de "Family Feud Canada".
Il était un joueur de hockey et de golf de l'université qu'il a fréquentée.
Il s'est classé troisième à l'émission "Last Comic Standing" et a manqué la naissance de sa fille lors de son passage à l'émission. Depuis 2007, il a un segment sur la chaîne câblée canadienne The Score.
Il a deux filles et un fils avec sa femme et enseignante Heather Donoghue.
Il a interviewé Wayne Gretzky dans son propre segment de télévision intitulé "Gerry Dee : Sports Reporter".