Explorateur de l'époque victorienne, il a publié de nombreux livres sur ses voyages.
Il a abandonné l'université pour voyager pendant deux ans avec son beau-frère.
Il a voyagé de Paris à New York avant de continuer vers l'est à travers les régions sauvages gelées de la Russie et du Canada.
Son père était l'officier militaire Captain Joseph Clayton Jennyns de Windt.
Arthur Conan Doyle et Dewindt étaient tous deux membres du groupe Legion of Frontiersmen.
