Éditeur de magazines, promoteur du premier amendement et fondateur de Playboy Enterprises.
Il a travaillé comme reporter pour le journal de l'armée américaine à la fin des années 40.
Il est passé un diplôme en psychologie avec double option en art et écriture créative en mois de trois ans.
De 1949 à 1959 il était marié à Mildred Williams. En 1989 il épouse la playmate de l'année Kimberley Conrad. Le 31 décembre 2012, à l'âge de 86 ans, il épouse Crystal Harris. Son fils aîné s'appelle David Hefner.
Son magazine est devenu célèbre pour les photos de femmes telles que Kim Kardashian en pages centrales.
