Adolescent australien, il s'est fait connaître sur internet, car il fait partie des Janoskians, collectif d'humoristiques aux côtés de Beau Brooks, Luke Brooks, James Yammouni et Daniel Sahyounie. Il vend également des sweats à capuche qu'il a conçu lui-même et des coques de téléphone.
Il a posté sa première vidéo sur YouTube en septembre 2011.
Il a amassé plus de 276 millions de vues sur YouTube comme membre des Janoskians. C'est un artiste qui a posté de nombreuses photos de son art sur son compte Instagram nommé jaibrooks.
Les membres des Janoskians Luke et Beau Brooks sont ses frères. Luke et Jai sont jumeaux tandis que Beau est plus âgé. Il a été en couple avec Allegra Rotella.
Il a eu une relation intermittente avec l'actrice Ariana Grande à partir de 2013.