Acteur et scénariste, il est surtout connu pour avoir incarné Dean Craig Pelton dans la série télévisée "Community" aux côtés de Joel McHale. Il a remporté l'Oscar du meilleur scénario adapté pour son film sorti en 2011, "The Descendants".
Il a joué dans le film de super-héros sorti en 2005, "Skyhigh".
Il a étudié à la Lawrenceville School dans le New Jersey.
Il est né à Charlotte, en Caroline du Nord. Il a grandi avec sa sœur et ils ont tous les deux été adoptés.
Il a été scénariste pour le film dans lequel joue George Clooney, "The Descendants".
