Après avoir été leader de l'opposition de l'Ontario Legistature, ce membre du Progressive Conservative Party de l'Ontario devenu maire de Toronto.
Après être sorti diplômé du Trinity College de Toronto, il a obtenu un diplôme de droit de la York University.
Il a travaillé comme journaliste de radiodiffusion pendant les années 70 et au début des années.
4 enfants sont issus de son mariage avec Barbara Hackett : George, Chris, John et Susan.
Lui et Rob Ford ont tous deux été maires de Toronto au début du 21e siècle.