Il a accédé à la célébrité à Hollywood grâce à ses rôles principaux dans Superbad et Knocked Up, et a été nommé aux Oscars pour son rôle dans Moneyball. Il a également joué dans les films populaires 21 Jump Street, This Is the End, The Wolf of Wall Street, War Dogs et Get Him to the Greek.
Pendant ses études, il commence à écrire et à jouer ses propres pièces à New York et se lie d'amitié avec les enfants de Dustin Hoffman.
Il a interprété le rôle de Green Lantern dans le film La Grande Aventure Lego de 2014.
Sa mère, Sharon, a travaillé comme costumière et son père, Richard, a travaillé comme comptable pour le groupe de hard rock Guns N' Roses. Sa sœur Beanie Feldstein est également actrice. En octobre 2019, il s'est fiancé à Gianna Santos, mais ils se sont séparés en octobre 2020. Il est précédemment sorti avec la fille de Dustin Hoffman, Ali, en 2012, et avec Isabelle McNally en 2014. Il a eu une relation amoureuse avec Sarah Brady.
Il a joué dans le film Knocked Up (2007) avec Seth Rogen.