Il a gagné en notoriété pour ses rôles dans des films tels que White Chicks, Scary Movie et A Night at the Roxbury. En 2017, il a tenu le rôle récurrent de Hal Cooper dans la série Riverdale de la chaîne The CW.
Il rêvait de jouer au hockey professionnel avant qu'une grave blessure ne mette fin à sa carrière.
Il a remporté une médaille d'or en ski nautique aux Jeux d'été de la Colombie-Britannique.
Il a épousé Sharon Munro en 1997. Il a deux enfants : Magdalen et Hudson.
Il a joué dans plusieurs films de Damon et Marlon Wayans.
