Il est surtout connu pour des rôles tels que celui du professeur d'histoire Alaric Saltzman dans la série The Vampire Diaries et pour avoir partagé la vedette avec Reese Witherspoon dans Legally Blonde. En 2018, il a repris son rôle dans la série The Vampire Diaries dans le spin-off de The CW, Legacies.
Il est allé à l'université de l'Utah, où il a commencé à s'intéresser au théâtre.
Il a travaillé comme livreur de pizza avant de percer dans le cinéma, et a livré une fois une pizza à Andy Garcia.
Il est sorti avec Leelee Sobieski en 2008. Il s'est fiancé à Miss Géorgie USA 2013 Brittany Sharp en 2016, mais le couple a ensuite rompu. En 2018, il a épousé Kiley Casciano. Le couple a eu une fille prénommée Ripley le 31 mars 2020. Le couple a eu une autre fille ensemble le 24 janvier 2022.
Lui et Luke Wilson étaient les deux hommes principaux dans Legally Blonde.