Créateur de mode, connu pour sa marque américaine emblématique. Il a participé à plusieurs émissions de télé-réalité dont "American Idol".
Il a commencé sa carrière de designer à l'âge de dix-huit ans en retravaillant des jeans et en les vendant à des magasins locaux.
Il a été juge dans l'émission de design télévisée "The Cut".
Il a épousé sa seconde femme, Dee Ocleppo, en 2008. Il a été marié à Susie Hilfiger de 1980 à 2000. Il a cinq enfants.
Il a donné à la défunte chanteuse Aaliyah un contrat d'endossement pour promouvoir sa marque en 1998.
