Auteur et réalisateur iconique, il est célèbre pour son mélange de style et d'humour. Les films "Annie Hall", "Manhattan", "Hannah et ses sœurs", "Harry dans tous ses états" et "Minuit à Paris" font partie de ses films les plus célèbres.
Durant son enfance, il réalisait des tours de carte et de magie. À dix-sept ans, il a entamé une procédure pour changer légalement son nom en "Heywood Allen".
Il a souvent joué de sa personnalité névrosée dans ses films pour faire rire, mais il n'a jamais caché son long séjour en psychanalyse.
Il a eu une relation difficile avec ses parents, en particulier avec sa mère. Il a entamé une relation avec l'actrice Mia Farrow durant les années 1980, mais celle-ci s'est terminée en 1992, lorsqu'il a commencé à sortir avec la fille adoptive de Mia, Soon-Yi.
Au début des années 1970, il a eu une relation avec l'actrice Diane Keaton. Elle incarne le personnage titre dans la comédie romantique en 1977, "Annie Hall". Il a écrit le personnage d'Annie Hall pour elle, après leur séparation.