Acteur, il est surtout connu pour avoir incarné Eddie Winslow dans la sitcom "La Vie de famille", série diffusée entre 1989 et 1998.
Il a incarné Scam dans la comédie sortie en 1987, "Big Shots". Il a également décroché un rôle dans le film "Mississippi Burning".
Son premier album musical, "The Dissertation of Darius McCrary", est sorti en 2011.
Son père, Howard, était musicien, et son frère, Donovan, est devenu acteur. Il a été marié à Juliette Merrill Vann, entre 2005 et 2006. En 2009, il a épousé Karrine Steffans et ils ont divorcé en 2011. En 2014, il a épousé Tammy Brawner. Il a une fille qui s'appelle Zoey.
Shia LaBeouf et lui ont tous les deux décroché des rôles dans le film "Transformers".