Ailier qui a remporté les prix de joueur de l'année de la PFA, de jeune joueur de l'année de la PFA et de footballeur de l'année de la FWA au cours de la saison 2012-2013 alors qu'il jouait pour Tottenham Hotspur. Il a fait ses débuts avec l'équipe nationale galloise en 2006 et a été transféré de Tottenham au Real Madrid en 2013.
Il a joué au football, au rugby et au hockey à la Whitchurch High School de Cardiff et a commencé sa carrière professionnelle à Southampton, où il jouait arrière gauche.
Il a connu une saison incroyable en 2010, en jouant pour Tottenham en Ligue des champions et en remportant le prix du joueur gallois de l'année.
Il a épousé Emma Rhys-Jones en 2019. Ils ont trois enfants ensemble, nommés Alba, Axel et Nava.
Il a joué aux côtés d'Aaron Lennon à Tottenham de 2007 à 2013.
