Acteur, il s'est d'abord fait connaître en incarnant Josh Framm dans la série de films "Air Bud". Sa filmographie comprend les films "L'Armée des morts", "Transamerica" et "The Mortal Instruments : La Cité des ténèbres". Il a également décroché le rôle récurrent de Damien Dalgaard dans la série "Gossip Girl" sur CW entre 2009 et 2011.
Lorsqu'il était enfant, il a joué dans de nombreuses publicités télévisées et il a fait ses débuts au cinéma à sept ans dans le film sorti en 1993, "L'Enfance de l'art".
Il a fait partie de la distribution du feuilleton de la NBC "Titans", dont onze épisodes ont été diffusés en 2000 avant que la série soit annulée.
Il a épousé Jaime Feld en 2013, et en août 2015, elle a donné naissance à des jumelles qui s'appellent Zoe et Blake.
Il a joué aux côtés d'Emily Blunt dans la comédie romantique "Lettre ouverte à Jane Austen" qui est sorti en 2007.