Comédien et acteur surtout connu pour ses seconds rôles dans les films d'Adam Sandler tels que Waterboy, Big Daddy, Mr. Deeds et Copains pour toujours.
Il est diplômé de la Terra Nova High School de San Francisco en 1982. Au début de sa carrière, il a été scénariste et membre du casting de Saturday Night Live.
Il a joué le personnage principal dans le film Gigolo à tout prix (1999) et sa suite Gigolo malgré lui (2005).
Il a été marié à London King de 1988 à 1990, et en 2011, il a épousé Patricia Azarcoya. London et lui ont eu une fille nommée Elle, qui est devenue chanteuse. Il a eu une autre fille nommée Miranda avec Patricia.
David Spade et lui sont devenus amis au début de leur carrière, travaillant ensemble sur SNL et dans des films tels que La revanche des losers.