Icône du cinéma des années 1980, il est célèbre pour ses rôles dans "Un monde pour nous", "Garçon choc pour nana chic", "Seize bougies pour Sam" et "Tueurs à gages". Il a également joué dans des films renommés tels que "High Fidelity", "Les Ailes de l'enfer", "2012" et "Un enfant pas comme les autres".
Il est devenu membre du Piven Theatre Workshop à Chicago, quand il était à l'école primaire.
Il a incarné Edgar Allan Poe dans "L'Ombre du mal".
Sa sœur est l'actrice Joan Cusack. Il a joué dans de nombreux films à ses côtés.
Il a joué aux côtés de Cameron Diaz dans le film à succès, "Dans la peau de John Malkovich".
